Дифеніламін

Дифеніламін ((N-феніл)-анілін) - речовина з формулою (С6Н5)2NН.

З концентрованими мінеральними кислотами дифеніламін утворює солі, що гідролізуються розведеними кислотами та водою. Атом Н, пов'язаний з N, може бути заміщений атом лужного металу; заміна його на алкіл, арил або ацил відбувається важче, ніж у аніліну, наприклад, N-ацетилдифеніламін утворюється при ацетилюванні дифеніламін оцтовим ангідридом у присутності НClO4 при 80-100 °C. Дифеніламін легко нітрозується при взаємодії з HNO2 до N-нітрозодіфеніламіну, нітрується значно легше за бензол до тринітропохідних, галогенується до тетра- і гексагалогенопохідних, легко алкілюється в присутності кислотних каталізаторів у параположение.

У промисловості дифеніламін отримують взаємодією еквімолярних кількостей аніліну з гідрохлоридом аніліну (каталізатор - HCl, АlСl3, NH4BF4 або інші) в автоклаві при 300 °C (вихід 50-60 %) або пропусканням парів аніліну (400 °C) через Аl2О3, або перекристалізації з бутанолу.

Дифеніламін - вихідний продукт у виробництві антиоксидантів для полімерів; стабілізатор та флегматизатор термо- та атмосферостійкості нітратів целюлози, у тому числі піроксилінових порохів; проміжний продукт у синтезі триарилметанових та азобарвників, інсектицидів; інгібітор корозії м'яких сталей. Використовується в аналітичній хімії для виявлення іонів.