Бурштинова кислота

Бурштинова кислота (бутандіова кислота, хімічна формула - C4H6O4 або НООС-СН2-СН2-СООН) - слабка хімічна органічна кислота, що відноситься до класу карбонових кислот.

За стандартних умов, янтарна кислота - це двоосновна карбонова кислота, що є безбарвними кристалічними речовинами без запаху.
Солі та ефіри бурштинової кислоти називаються сукцинатами (від лат. succinum - «бурштин»).

Вперше бурштинову кислоту було отримано у XVII столітті перегонкою бурштину.
Бурштинова кислота являє собою білі кристали, що мають слабокислий і злегка солонувато-гіркий присмак.
Температура плавлення становить 183 °C. Температура кипіння становить 235 °C. Понад 235 °C відщеплює Н2О і переходить у бурштиновий ангідрид. Бурштинова кислота легко виганяється при 130-140 °С. Розчинність у воді (100 г води): 6,8 г (при 20 °С), 121 г (при 100 °С). Також розчиняється у етиловому спирті: 9,9 г (5 °С); у діетиловому ефірі – 1,2 г (15 °С). Нерозчинна кислота в бензолі, бензині та хлороформі. Константи дисоціації такі: Ка1 = 7,4⋅10−5, Ка2 = 4,5⋅10−6.
Метиленові групи янтарної кислоти мають високу реакційну здатність, що пов'язано з впливом карбоксильних груп. При бромуванні янтарна кислота дає диброментарну кислоту HOOC−(CHBr)2−COOH. Диефіри янтарної кислоти конденсуються з кетонами (конденсація Штоббе) та з альдегідами.
З аміаком та амінами бурштинова кислота утворює сукцинімід та його N-заміщені аналоги (R-H, алкільна або арильна група). Моно- та діаміди янтарної кислоти, одержувані з ароматичними та гетероциклічними амінами, застосовують для синтезу деяких барвників, інсектицидів та лікарських речовин.
Бурштинова кислота та її ангідрид легко вступають у реакцію Фріделя - Крафтса з ароматичними сполуками (так зване сукцинілування), утворюючи похідні 4-арил-4-кетомасляної кислоти.

У промисловості бурштинову кислоту отримують головним чином гідрування малеїнового ангідриду.
Бурштинова кислота бере участь у процесі клітинного дихання кисневих організмів.
Смертельні дози (LD50): орально – 2,26 г/кг (щури), внутрішньовенно – 1,4 г/кг (миші) [3]. ГДК у воді водойм 0,01 мг/л.

Бурштинова кислота використовується в аналітичній хімії, а також у хімічному синтезі для отримання пластмас, смол та лікарських препаратів.

У харчовій промисловості використовується як підкислювач, відома також як харчова добавка E363. Міститься у невеликих кількостях у багатьох рослинах, бурштині. Стимулює зростання та підвищує врожай рослин, прискорює розвиток кукурудзи.

У лікарських препаратах бурштинова кислота застосовується як активна речовина як метаболічний засіб, що покращує метаболізм і енергозабезпечення тканин, що зменшує гіпоксію тканин.
При впливі сукцинату та гіалуронової кислоти на клітини шкіри досягається омолоджуючий ефект редермалізації.