Диметилсульфоксид, ДМСО

Диметилсульфоксид (ДМСО) – хімічна речовина з формулою (CH3)2SO. Безбарвна рідина без запаху зі специфічним солодкуватим смаком (недостатньо чистий продукт має характерний запах диметилсульфіду). Важливий апротонний біполярний розчинник. Знаходить широке застосування в різних галузях хімії, а також як лікарський засіб.

Синоніми: метилсульфонилметан, метилсульфоксид, демитил сірчаний оксид, ДМСО, Dimethyl sulfoxide, DMSO.

Фізичні та хімічні властивості
При змішуванні з водою відбувається помітне розігрівання. Оптично прозорий до ~260 нм. Реагує з йодистим метилом, утворюючи іон сульфоксонію, здатний до взаємодії з гідридом натрію.
Mm = 78,13 г/моль. Точка плавлення - 18,5°С; точка кипіння - 189°С; тиск пари - 0,61 мм рт. ст. Безбарвна прозора рідина або безбарвні кристали із специфічним запахом, гігроскопічні. Змішується у всіх відносинах з водою та спиртом.

Застосування

Застосування як розчинник
Диметилсульфоксид є важливим біполярним апротонним розчинником. Він менш токсичний, ніж інші представники цієї групи, такі як диметилформамід, диметилацетамід, ГМФТА та інші. Завдяки своїй сильній розчинній здатності він часто використовується як розчинник у хімічних реакціях за участю неорганічних солей, зокрема в реакціях нуклеофільного заміщення. Кислотні властивості ДМСО виражені слабо, тому він став важливим розчинником у хімії карбаніонів.
Через високу температуру кипіння ДМСО вкрай повільно випаровується при нормальному атмосферному тиску. Це робить його дуже зручним розчинником щодо реакцій при нагріванні. У той же час досить висока температура плавлення обмежує його застосування в низьких температурах. Після проведення реакції в розчині ДМСО реакційні суміші найчастіше розбавляють водою для осадження органічних речовин.
Дейтерована форма ДМСО, відома також як ДМСО-d6, є зручним розчинником для ЯМР-спектроскопії (спектроскопія ядерно-магнітного резонансу), завдяки високій розчиняючій здатності для широкого кола речовин, простоті свого власного спектру, а також своїй стабільності в галузі високих температур. Недоліком ДМСО-d6 як розчинника для ЯМР-спектроскопії є його висока в'язкість, яка поширює сигнали в спектрі, і висока температура кипіння, що створює труднощі зворотного виділення речовини після аналізу. Часто ДМСО-d6 змішують з CDCl3 або CD2Cl2 для зниження в'язкості та температури плавлення.
ДМСО знаходить дедалі більше способів застосування у виробництві мікроелектроніки.
Він діє як засіб для усунення плям від фарби є більш ефективним та безпечним, ніж бензин або дихлорметан.

Поряд з нітрометаном ДМСО також є засобом, що видаляє «супер-клей» (затверділий, але ще свіжий) і монтажну піну, що не застигла. Очевидно, що реагує лише із зовнішніми молекулами супер-клею, утворюючи у своїй бар'єр від проникнення вглиб (Тільки так можна пояснити вкрай довге видалення супер-клею, ефективне у своїй лише за тривалому терті поверхні супер-клею змоченої ДМСО тканиною. Ефекту більш глибокого проникнення при рясному змочуванні ДМСО немає). Працювати рекомендується в гумових рукавичках (при контакті з цим розчином шкіра на пальцях кривиться як від довгого контакту з водою).
Примітні властивості розчинення ДМСО відкладень з моторного масла (шлами, лаки, нагар) у двигунах внутрішнього згоряння при введенні в мастило і безпосередньо в камеру згорання, при чому ефективність промивання така, що в ряді випадків досягається звільнення залеглих поршневих кілець і очищення , проте можливе розчинення лакофарбових покриттів деталей двигуна, з подальшим попаданням пластівців покриття масляні магістралі.

Застосування у біології
ДМСО використовується в ПЛР для пригнічення спарювання вихідних молекул ДНК. Перед початком реакції він додається до ПЛР-суміші та взаємодіє з комплементарними ділянками ДНК, перешкоджаючи їх спаровування та зменшуючи кількість побічних процесів.
Також ДМСО використовується як кріопротектор. Він додається в клітинне середовище для запобігання пошкодженню клітин при їх заморожуванні. Приблизно 10% ДМСО може бути використаний для безпечного охолодження клітин, а також для зберігання при температурі рідкого азоту.

Застосування у медицині
Застосовується як кріопротектор у трансплантології.
Як лікарський засіб очищений диметилсульфоксид застосовується у вигляді водних розчинів (10-50 %), як місцевий протизапальний та знеболюючий засіб, а також у складі мазей – для збільшення трансдермального перенесення діючих речовин, оскільки за кілька секунд проникає через шкіру та переносить інші речовини. Торгова назва препарату – «Дімексид».

Застосування у військовій справі
Через здатність різко посилювати трансдермальне перенесення диметилсульфоксид розглядався як компонент хімічної зброї. Ставилася мета шляхом змішування ОВ (що мають особливо виражену шкірно-резорбтивну дію) і диметилсульфоксиду домогтися високої швидкості проникнення ОВ в організм. Додавання 10% ДМСО до іприту вдвічі збільшує глибину іпритного ураження шкіри.