Бензил хлористий

Бензилхлорид (хлористий бензил, монохлортолуол, альфа-хлорметилбензен) - органічна речовина складу C7H7Cl. Безбарвна рідина з різким неприємним запахом, погано розчинна у воді, поєднується з етанолом, хлороформом та іншими органічними розчинниками. Лакриматор, вогнебезпечний.

У промисловості бензилхлорид одержують рідкофазним радикальним хлоруванням толуолу.
У такий спосіб одержують близько 100,000 тонн бензилхлориду на рік. Побічними продуктами є бензальхлорид та бензотрихлорид.

Існує кілька варіантів процесу: хлорування толуолу в присутності 1% PCI3 при 90-100 ° C, хлорування при УФ-опроміненні або у присутності 2,2'-азо-біс-ізобутіронітріла.

Бензилхлорид також може бути отриманий хлоруванням толуолу сульфурилхлоридом SO2Cl2, хлорметилювання за Бланком бензолу.

У лабораторії отримують реакцією бензилового спирту з концентрованою соляною кислотою, або прямим хлоруванням сухого толуолу в газовій фазі сухим хлором при опроміненні, як опромінення найзручніше використовувати енергозберігаюче діодне ультрафіолетове освітлення, навіть не яскраве джерело ультрафіолетового світла приводить до розриву потужна лампа розжарювання ~500Вт.

Бензилхлорид застосовують для отримання бензилового спирту і особливо бензилцелюлози (див. Целюлоза), що широко використовується у виробництві пластмас, плівок, електроізоляційних покриттів та лаків.

Бензилхлорид легко реагує з металевим магнієм, даючи реактив Гриньяра. Він кращий ніж бензил бромід для отримання реагенту Гриньяра, так як бромід дає як продукт також продукт поєднання по Вюрц - 1,2-дифенілетан.

Бензилхлорид - зручний бензилуючий агент для гетероатомних функціональних груп і найчастіше використовується для введення цієї захисної групи. Бензилювання спиртів цим реагентом досягається в умовах каталізу сильною основою таким як KOH, і в спиртових розчинниках і в умовах фазового переносу з n-Bu4NHSO4

Аміно групи легко бензилюються при обробці бензилхлоридом у присутності карбонату або гідроксиду, при цьому дибензилювання є конкурентною реакцією. Тіоли бензилюються у присутності гідроксиду натрію або цезію карбонату та полярних розчинниках, таких як етанол або ДМФА.

Аміди можуть бути N-бензиловані бензилхлоридом при дії сильних основ таких як метал гідриди.

Виявляє загальнотоксичну дію, 2 клас небезпеки. Викликає функціональні розлади центральної нервової системи внаслідок багаторазового впливу при вдиханні.

Бензилхлорид є алкілувальним агентом. Він небезпечно реагує з водою, гідролізуючись до бензилового спирту та хлороводню. Так як бензилхлорид досить леткий при кімнатній температурі і у великих концентраціях він дратує слизові оболонки очей та шкіру, є лакриматором.

Зважаючи на високу токсичність бензилхлориду та його пари всі роботи з ним слід проводити у витяжній шафі та з відповідним захистом шкіри. Бензилхлорид є мутагеном та, можливо, канцерогеном.