Пропіофенон (1-феніл-1-пропанон, етилфенілкетон)

Пропіофенон або benzoyléthane (BzEt) являє собою ароматичну сполуку сімейства бензофенонів, емпіричну формулу C9H10O.

Це безбарвна рідина, що практично не розчиняється у воді, але змішується з органічними розчинниками. Він легко займається (температура займання в закритому тиглі 99 ° C). У нього квітковий солодкий запах, що нагадує ацетофенон (використовується як вишневий ароматизатор), а при низькій концентрації (5 частин на мільйон) смак і запах нагадують кавун.

Пропіофенон може бути отриманий реакцією Фріделя-Крафтса між бензолом і пропаноїлхлоридом або ацетилюванням Фріделя-Крафтса між бензолом та оцтовим ангідридом. Вона також готова комерційно кетонізаціями з бензойної кислоти та пропіонової кислоти протягом ацетату кальцію та оксиду алюмінію при приблизно 450-550° С.

Людвіг Клайзен виявив, що α-метоксистирол, нагрітий протягом однієї години при 300 ° C, утворює цей продукт (вихід 65%).

Пропіофенон є побічним продуктом процесу Хоку з виробництва фенолу з кумолу (ізопропілбензолу), таким чином його можна ізолювати від залишків процесу.

Нарешті, пропіофенон можна отримати окисленням етилбензолу повітрям або киснем при 130 ° C і 0,5 МПа. Ця реакція каталізується солями кобальту чи марганцю з кислих нафтенових чи жирних кислот.

Пропіофенон є проміжним продуктом у синтезі фармацевтичних сполук та інших органічних сполук. Маючи солодкий квітковий аромат, він також входить до складу деяких парфумів.