Уротропін

Уротропін (гексаметилентетрамін, гексамін) – поліциклічний амін. Застосовується в медицині під міжнародним непатентованим найменуванням (МПН) метенамін.

Вперше отримано хіміком А.М. Бутлеровим у 1859 році. Утворюється при взаємодії аміаку (4 моль) із формальдегідом (6 моль). Структурно подібний до адамантану.

Біла кристалічна речовина із запахом тухлої риби, солодка на смак, сублімується при 270 °C. Гігроскопічний, легко розчинний у воді, спирті, розчинний у хлороформі та сірковуглецю, малорозчинний у діетиловому ефірі. Розчин уротропіну у воді має лужну реакцію. Уротропін кристалізується з етанолу у вигляді безбарвних блискучих ромбоедрів, у вакуумі виганяється майже без розкладання, у воді розчиняється з виділенням тепла та з утворенням гекса-гідрату. У теплій воді уротропін менш розчинний, ніж у холодній, а в етиловому спирті, навпаки, уротропін більше розчинний у гарячому, ніж у холодному.

При взаємодії із лугом уротропін виділяє аміак, який легко виявляється. З кислотами він утворює кристалічні сполуки, розчинні у питній воді. Взаємодіє з пероксидом водню у присутності органічних кислот або азотної кислоти з утворенням гексаметилентрипероксиддіаміну. Реагує із азотною кислотою з утворенням гексогену. Має дуже високу реакційну здатність і утворює безліч солей, з фенолами дає продукти приєднання. Будучи підпалений, він горить спокійним полум'ям, що не коптить; вогнебезпечний, але не вибухонебезпечний. Теплота згоряння 30,045 МДж/кг.

Застосовується у виробництві фенолформальдегідних смол. Використовується уротропін також при отриманні білкових та інших пластмас як замінник формальдегіду.

Гексаметилентетрамін - один з небагатьох синтетичних лікарських засобів, що використовуються в даний час, з більш ніж 100-річною історією: він почав застосовуватися на рубежі XIX-XX століть. Препарат має антисептичний ефект, головним чином, у сечових шляхах. Застосовується у чистому вигляді та у складі комбінованих лікарських засобів (наприклад, кальцекс). У чистому вигляді гексаметилентетрамін застосовується перорально або внутрішньовенно у вигляді солей: гіппурату, індигокармінату або камфорату. Механізм дії заснований на вивільненні вільного формальдегіду, який денатурує білки бактерій і має сильний вплив на шкіру. Цим обумовлена тканинна специфічність дії гексаметилентетраміну і відносна безпека препарату, так як він розщеплюється з виділенням активного формальдегіду тільки в кислому середовищі сечі, тим самим діючи безпосередньо на бактерії, що викликають захворювання сечовивідних шляхів, а також у запальних вогнищах, багатих на кислі. Ефект препарату дозозалежний.

У харчовій промисловості зареєстровано як добавку-консервант (код E239). Часто застосовується у сироробстві, а також для консервації ікри. В Україні не перебуває під забороною. Має солодкуватий смак.

Продається в пачках як «Сухе пальне». Застосовується як паливо для приготування (розігрівання) їжі, для розпалювання та прожарювання печей, прогрівання льохів, гаражів та ін.

Застосовується: в аналітичній хімії, як компонент буферних розчинів та ін . інгібітор корозії, і частково запобігає насичення воднем деталей.застосовують при травленні для запобігання перетравлення, як інгібітор.як стабілізатор при виробництві зарину.